Je kunt Chicago niet verlaten zonder een bezoekje te brengen aan de grote hoogtes van Willis Tower (voorheen Sears Tower) of het Hancock Observatory. Willis Tower is sinds 2009 een stukje spannender geworden door de opening van 'The Ledge'; op de 103e verdieping kun je in een transparante uitbouw stappen, 'zwevend' in de lucht. Voor veel geld kun je een mooie foto meenemen als herinnering, maar als je een (hoogte)statief meeneemt kun je zelf zo'n mooie foto van jezelf van bovenaf nemen waardoor de duizelingwekkende hoogte goed te zien is.