De Chianti is een van de bekendste Europese wijngebieden en ook een van de mooiste streken van Europa waarin een prachtige [url="http://3.bp.blogspot.com/_KKBmn6a2K2k/TKTeMC3WVAI/AAAAAAAAFuw/_2lrlq53ZCA/s912/chianti.gif" target="_blank"]autoroute [/url]loopt door glooiende landschappen. De Chianti ligt tussen De Toscaanse kunststad Florence en Siena. Tussen de wijngaarden groeien cipressen en olijfbomen.
Start in Greve in Chianti (bereikbaar via de A1 vanaf Florence, afslag Figline Valdarno, volg de SP16).
Op het plein in het centrum staat het stadhuis dat in 1895 werd gebouwd op de restanten van een middeleeuws paleis uit 1489. Aan de overzijde van het plein ligt de Santa Croce kerk. De stad ligt te midden van een streek met veel kerken, kastelen, Middeleeuwse dorpjes en landhuizen.
Er is een antiekmarkt op Paasmaandag en een Bloemenfestival in het eerste weekend van de maand mei. In september wordt het jaarlijkse Chianti festival gehouden.
Het Castello van Montefioralle ligt vlakbij en is een van de oudste dorpen in de Chianti streek is, met pittoreske straatjes en aardige geveltjes.
Volg de SR222 richting Panzano.
Het Castello di Panzano is een fort dat is overgebleven uit de oorlogen tussen Florence en Siena. Loop door de koepelpoort en breng een bezoek aan het torenhuis.

Volg de SR222 naar Castellini in Chianti. Sla linksaf de SR429 op richting Radda in Chianti.
Radda is van Etruskische oorsprong. Radda is een typische Middeleeuwse stad met originele oude muren. In het centrum ligt het Palazzo del Podestà.
Rij via de SP2 en SP408 naar Gaiole in Chianti. Hier vind je veel kastelen en boerderijen.
Rij verder in noordelijke richting naar Castello di Montegrossoli. Rij via de SR429 terug naar Radda en neem de weg naar Volpaia (LET OP: dit is een smalle, moeilijk te vinden weg). Volpaia is een mooi bewaard Middeleeuws dorp.
Vervolg de weg naar Panzano en vanaf hier rij je terug naar Greve.
Totale afstand: 90km