De IJssel werd door de Romeinen de Isala genoemd. Historische bronnen suggereren dat de IJssel in de Romeinse tijd nog niet was verbonden met de Rijn. Romeinse geschiedschrijvers tekenden op dat de veldheer Drusus in het jaar 12 v.Chr. een kanaal groef van de Rijn naar het 'Lacus Flevo' (een meer op de plaats van het tegenwoordige Flevoland, wel beschouwd als de voorloper van het IJsselmeer. Dit was onderdeel van een veldtocht naar het huidige Noord-Duitsland, met als doel het Romeinse rijk tot aan de Elbe te vergroten. Troepentransport en bevoorrading zou dan met boten via het Lacus Flevo en verder door Friesland hebben kunnen plaatsvinden. Het kanaal werd met succes voltooid, maar het vervolg van de veldtocht mislukte. De Rijn bleef de noordgrens van het Romeinse Rijk. Mogelijk heeft Drusus' kanaal wel het ontstaan van de huidige bovenloop van de IJssel bevorderd of zelfs veroorzaakt. In ieder geval ontstond in de eeuwen na de Romeinse tijd de Gelderse IJssel en was zij een natuurlijk meanderende rivier. Op de foto de iJssel ter hoogte van het centrum van Deventer, kijkend in de richting van Gelderland, Deventer 23 november 2014.